Из истории города известно, что город дважды обстраивался деревянной оборонительной стеной. Она несколько раз горела, вновь отстраивалась, но после пожара 1711 года осташи отказались строить крепость. В архитектурный ансамбль городской крепости входили три важные в хозяйственно-оборонительном отношении башни, которые выполняли роль таможен: Южная, Восточная и Северная. На пепелищах этих башен благодарные осташи построили три поклонных столпа в назидание потомкам о существовании некогда крепости. Один из них, под названием Вальский столп, сохранился до наших дней. Он стоит на ул. Володарского на валу у городского музея. Это монолитный четверик, заканчивающийся шпилем. Выполненный в стиле барокко, он поставлен на месте бывших Южных торговых ворот. Самой главной башней была Восточная береговая проезжая башня, которая стояла у уреза воды на улице Орловского па углу дома № 10. Это была главная Таможня. Сюда съезжались парусники, и купцы вели бойкую торговлю. Здесь был поставлен столп в виде полого четверика, заканчивающегося шпилем. Это строение выполняло две функции — как памятный знак и как маяк, стоявший на зимнике из Москвы в Новгород. Из Москвы зимник проходил по Волжской системе до Осташкова. А из Осташкова он проходил по Восточному берегу острова Кличен на Нилову Пустынь, затем в Остроганы через остров Хачин по Хретенской луке по реке Полоновка на Полново, затем озёра Валдай, Ильмень и Великий Новгород. На этом столпе в Осташкове, на шпиле входной Светлицкой башни — въездных воротах Ниловой Пустыни и на маяке в монастыре посёлка Полново в любую погоду всегда зажигали огонь. Свет от этих маяков не раз радовал взгляд сбившегося странника или проводника обоза. В конце 1930 года при прокладке труб водозабора во вновь строящуюся баню Вальский столп оказался на пути и был снесён. Третий памятный знак был построен на перекрёстке улицы Урицкого и Чайкина переулка. Он построен был в виде одноглавой часовни — восьмерика, в стиле классицизма с тремя окнами и дверью. На стенах — живопись, иконы. Стояла она рядом с пристанью предприятия «Звезда» (раньше Ниловская монастырская пристань), где сейчас большой гараж. В ней хранилась икона святой Варвары-великомученицы, покровительницы моряков, водников и рыболовов. У иконы всегда горела лампада и в ненастные дни рыбаки молились, просили защиты у своей покровительницы. Эту часовню снесли после национализации водного транспорта и рыбного хозяйства. Мешала движению.
Из истории города известно, что город дважды обстраивался деревянной оборонительной стеной. Она несколько раз горела, вновь отстраивалась, но после пожара 1711 года осташи отказались строить крепость. В архитектурный ансамбль городской крепости входили три важные в хозяйственно-оборонительном отношении башни, которые выполняли роль таможен: Южная, Восточная и Северная. На пепелищах этих башен благодарные осташи построили три поклонных столпа в назидание потомкам о существовании некогда крепости. Один из них, под названием Вальский столп, сохранился до наших дней. Он стоит на ул. Володарского на валу у городского музея. Это монолитный четверик, заканчивающийся шпилем. Выполненный в стиле барокко, он поставлен на месте бывших Южных торговых ворот. Самой главной башней была Восточная береговая проезжая башня, которая стояла у уреза воды на улице Орловского па углу дома № 10. Это была главная Таможня. Сюда съезжались парусники, и купцы вели бойкую торговлю. Здесь был поставлен столп в виде полого четверика, заканчивающегося шпилем. Это строение выполняло две функции — как памятный знак и как маяк, стоявший на зимнике из Москвы в Новгород. Из Москвы зимник проходил по Волжской системе до Осташкова. А из Осташкова он проходил по Восточному берегу острова Кличен на Нилову Пустынь, затем в Остроганы через остров Хачин по Хретенской луке по реке Полоновка на Полново, затем озёра Валдай, Ильмень и Великий Новгород. На этом столпе в Осташкове, на шпиле входной Светлицкой башни — въездных воротах Ниловой Пустыни и на маяке в монастыре посёлка Полново в любую погоду всегда зажигали огонь. Свет от этих маяков не раз радовал взгляд сбившегося странника или проводника обоза. В конце 1930 года при прокладке труб водозабора во вновь строящуюся баню Вальский столп оказался на пути и был снесён. Третий памятный знак был построен на перекрёстке улицы Урицкого и Чайкина переулка. Он построен был в виде одноглавой часовни — восьмерика, в стиле классицизма с тремя окнами и дверью. На стенах — живопись, иконы. Стояла она рядом с пристанью предприятия «Звезда» (раньше Ниловская монастырская пристань), где сейчас большой гараж. В ней хранилась икона святой Варвары-великомученицы, покровительницы моряков, водников и рыболовов. У иконы всегда горела лампада и в ненастные дни рыбаки молились, просили защиты у своей покровительницы. Эту часовню снесли после национализации водного транспорта и рыбного хозяйства. Мешала движению.