История первого монастырского судна начинается с 1858 года, когда на заводе Нобеля в Санкт-Петербурге был построен винтовой буксир. Да-да, именно буксир, а не пароход.

Потребовалось некоторое время для перевозки и сборки его на озере Селигер, а также обучение экипажа. Лишь в 1861 г. судно ушло в первый рейс, получив имя в честь хозяина – «Нилова пустынь».

Его характеристики были следующими: чистая грузоподъемность 400 пудов (около 7 тонн), а длина составляла – 21,4 метра. Одна паровая машина имела мощность 12 л.с. Экипаж включал 4 человека. 

Осташков в годы Великой Отечественной войны сыграл большую роль в обороне Москвы.

На берегах Селигера осенью 1941 г. были остановлены немецкие войска. Фашисты стояли по всему западному берегу. Наши – в деревнях через озеро. Теплоходная линия Осташков – Полново была линией фронта.