Мира и добра в душе!
Искренней радости и гордости в этот день за великий подвиг наших предков.
Мы никогда не забудем тех, кто ценой своей жизни подарил нам счастье жить в мире.
Низкий земной поклон ветеранам.
Мира, счастья, радости и благополучия!

Город Осташков в ходе Великой Отечественной войны находился в течение четырех месяцев фактически на линии фронта. Враг неоднократно ставил задачу захвата города как стратегического пункта, открывающего через станцию Бологое дорогу на Москву и Ленинград.
Несмотря на это, город не сдался врагу. Воинские части и партизаны, оборонявшие Осташков, выполнили стратегическую задачу, поставленную Ставкой Верховного главнокомандования: «Главное - удержать Валдайские высоты, не пустить немцев к Октябрьской железной дороге». 
Воинскими частями, при активном участии местного населения в 1941 году была построена Государственная линия обороны - рубеж, который фашисты так и не смогли преодолеть. Эти рубежи защищали дальние подступы к Москве. Свыше 100 осташей были награждены медалями «За оборону Москвы» 

В сентябре фашисты вплотную приблизились к Осташкову, в некоторых местах немцы находились в 4-5 км от города. В 1941 году город находился на военном положении. Жители города все участвовали в оказании помощи Красной Армии в разгроме врага, работая на оставшихся в городе предприятиях, в колхозах, постоянно расчищали дороги от снега, а летом ремонтировали их. Помогали в госпиталях. В ноябре командир 249-й стрелковой дивизии Г.Ф.Тарасов приказал подготовить Осташков к обороне. Кроме личного состава, к выполнению оборонительных работ было привлечено местное население.

В декабре 1941 года на территории Осташковского района началась подготовка к наступлению советских войск на врага. На восточном берегу Селигера были сосредоточены 3-я и 4-я Ударные армии. В д.Святое дислоцировалась 3-я Ударная армия, которая, начав наступление с берегов Селигера, дошла до Берлина и водрузила над рейхстагом Знамя Победы. Командовал армией генерал Пуркаев Максим Алексеевич. 4-й Ударной армией командовал Андрей Иванович Еременко. Его штаб находился в д.Сорога, на восточном берегу оз.Селигер. Перейдя в 30-градусный мороз по глубокому снегу Селигера, армии через город пошли в наступление. 

15 января 1942 года Осташковский район был освобожден от фашистов. С берегов Селигера врага погнали прочь с нашей земли до столицы Германии. 

Враг был изгнан с осташковской земли, но город продолжал еще долго оставаться под бомбовыми ударами фашистов. 

Огромную роль в эвакуации населения, в перевозках воинских грузов и воинских частей сыграл флот Селигера. В течение трех навигаций (1941, 1942, 1943 гг.) под постоянными бомбежками, на двух теплоходах и пяти пароходах, нескольких катерах и баржах водники перевезли огромное количество пассажиров и грузов. Перевезено большое количество раненых из района «Демянского котла», где шли ожесточенные бои. 

Героизм и мужество проявили осташковские железнодорожники, которые под постоянными обстрелами и бомбежками уже в августе 1941 года вывозили эвакуируемые ценности и население. 

В самом начале войны город Осташков стал центром партизанского движения. В сентябре 1941 года в Осташкове была сформирована Вторая особая партизанская бригада. В самое сложное время командующий Северо-Западным фронтом Семен Константинович Тимошенко и начальник штаба фронта Николай Федорович Ватутин приняли решение вклинить в стык групп немецких армий «Центр» и «Север» мобильную рейдирующую партизанскую бригаду, которая должна была уйти в тыл врага с целью сбора разведданных о противнике (командир А. М. Литвиненко).
Наряду с городским в районе действовал партизанский отряд железнодорожников (командир М.С. Виноградов, комиссар А.А. Седов). В разведывательно-диверсионном отряде под командованием А.Т. Громова сражалась группа работников пристани «Осташков», которая погибла в ноябре 1941-го, возвращаясь с задания. 

В декабре 1941 года в Осташковском районе начался отвод помещений под госпитали. Постоянных госпиталей в городе было 14, а всего более 64. 

На территории города и района находятся 56 братских захоронений времен Великой Отечественной войны, где покоится прах около 12000 павших в боях и умерших от ран воинов. Самое большое захоронение находится в Осташкове на гражданском кладбище. В братской могиле в деревне Гаголино (около дер.Свапуще) захоронено 1292 бойца Красной Армии. 

За годы Великой Отечественной войны из Осташковского района было призвано в Красную Армию свыше 10 тысяч человек, из них вернулись на родину около 4 тысяч, в том числе - сотни раненых. 

Осташи геройски сражались за Родину: пятеро из них стали Героями Советского союза: Соловьев Н.Е., Заслонов К.С., Быков В.И., Григорьев И.А., Корсаков П.И., два воина стали полными кавалерами ордена Славы: Бурганский А.М., Малявин А.П. Более тысячи осташей награждены орденами и медалями Родины.