Наблюдательные люди давно заметили: если смотреть на карту, то контур Осташкова напоминает контур Италии — «сапог, стоящий в воде». Только у этого сапога каблук отъели рыбы. И это еще одно доказательство того, что рыба в Селигере всегда водилась в изобилии. Нос сапога — остров Кличен, или, на осташковский манер, Клично. Когда-то здесь стояла древняя пограничная крепость. Когда и кто построил Кличен, неизвестно. Просуществовал он до XIV века и был сожжен в 1393 году новгородскими партизанами, в процессе борьбы Новгорода с Москвой.

До сих пор рассказывают в Осташкове легенду о том страшном пожаре, в котором погибло все население города. Остался в живых лишь рыбак по имени Евстафий, который ничего не знал о нападении и спокойно ловил рыбу. Вернувшись и увидев вместо города пепелище, Евстафий перебрался на полуостров, построил дом и начал жизнь заново. Потихоньку вокруг дома его выросла деревня. Cелились с ним рядом такие же рыбаки. Прозвали деревню Евстафьево. Говорят, что только глухой не слышит связи имени Евстафий (Евсташка) с названием «Осташков». Рядом с деревней Евстафия поселился еще один рыбак по имени Тимофей. Построилась еще одна деревня — Тимофеевка. В деревнях, стоящих на полуострове, все ловили рыбу. Со временем о Кличене забыли, деревни стали слободами, принадлежавшими Волоколамским князьям. 

Жители слобод всегда осознавали опасность жизни на границе. В 1587 году решено было строить крепость, которую и назвали Осташков. Она просуществовала всего 23 года и сгорела в Смутные времена, в начале XVII века. Ее возобновили. Потом еще раз. И еще. За 125 лет — 4 крепости.

Ставят ли памятники исчезнувшим крепостям? Жители Осташкова обладают удивительной памятью, и на месте одного из крепостных валов выросла часовня-обелиск — памятник крепости и ее защитникам. Он так и называется «Вальский столп», т.е. «обелиск, стоящий на валу». И первого жителя полуострова здесь помнят — одна из улиц города называется Евстафьевской. Они и рыбака Тимофея не забыли — есть в Осташкове Тимофеевская улица. Говорят, что эти улицы лежат как раз на месте старых слобод. 
Город живет на полуострове, насквозь продуваемый озерными ветрами. Взять бы этот ветер в попутчики! Отправиться бы в дальние заозерные дали...

https://svastour.ru/articles/puteshestviya/rossiya/tver-i-oblast/ostashk...