Год основания: 1371 г. Осташков отмечает день города в последнюю субботу мая. 
В 2022 году эта дата - 28 мая.

Осташков – российский город, административный центр Осташковского района Тверской области, расположен на берегу южной части озера Селигер, в 190 км от Твери.

Первое упоминание Осташкова в письменных источниках приходится на 1371 год – в грамоте литовского князя Ольгерда. Корни современного названия города доподлинно неизвестны. Есть лишь несколько версий-легенд. Согласно одной, после разорения и сожжения Кличена, от всего его населения остался в живых лишь рыбак по имени Осташко (прозвище от имени Евстафий), который перебрался на соседний полуостров и положил начало новому поселению. В честь него новый город и получил имя Осташков. Набег, очевидно, совершили новгородцы в 1393 году. Согласно другой версии Евстафий по прозвищу Осташко – новгородский воевода, направленный сюда для организации обороны края и управления им. Согласно третьей версии – Осташков – от слова «остаток», то есть то, что осталось от города Кличен.