Осташков отмечает день города в последнюю субботу мая. В 2023 году эта дата - 27 мая.
 

Первое упоминание Осташкова в письменных источниках приходится на 1371 год – в грамоте литовского князя Ольгерда. Город упоминается в документе не как Осташков, а как Кличен в качестве одного из пограничных городков Московского княжества. Корни современного названия города доподлинно неизвестны. Есть несколько версий-легенд. Согласно одной, после разорения и сожжения о. Кличен, от всего его населения остался в живых лишь рыбак Евстафий (по прозвищу Осташко), который перебрался на соседний полуостров и положил начало новому поселению. По другой версии, Осташко был новгородским воеводой, которого направили сюда для управления краем. А по третьей название Осташков произошло от слова «остаток» — то, что осталось от города Кличен. 28 мая 1770 года императрица Екатерина II дала Осташкову статус города.