В конце XVII века Осташков превратился в значимый торговый город, где активно развивалась жизнь, росло население, строились дома и церкви. На этом фоне в 1677 году в Монастырской слободе начали строить Воскресенский собор — один из крупнейших в Тверском крае, а рядом с ним воздвигли колокольню. Для жителей Патриаршей слободы в 1685 году заложили Троицкий собор, освящённый в 1697 году, с собственной колокольней. Для города таких масштабных каменных храмов было исключительным событием.
Оба собора относятся к ярославской школе зодчества: их формы и декоративные элементы напоминают посадские соборы Ярославля. Воскресенский собор украшен бесстолпным двусветным четвериком, трапезной и приделами, а его фасады и пятиглавие венчают ряды кокошников — традиционный приём ярославских мастеров. Троицкий собор чуть стройнее по пропорциям, с нарядным декором и пышными кокошниками, которые создают декоративный пояс вокруг всего здания.
В XVIII веке оба собора были расписаны и украшены лепниной местными мастерами — Кондратием Конягиным, Ильёй Верзиным и Семёном Уткиным. Их работы создают уникальные росписи и композиции, где яркие фигуры святых словно выхвачены светом, а богатое лепное убранство подчеркивает величие храмов. Колокольни, стоящие рядом, отражают разные эпохи: более старая строгая и пышная в своих формах, вторая — более мягкая и округлая, с динамичным рисунком декоративных элементов.
Эти соборы не только первые каменные храмы Осташкова, но и образцы, которые вдохновляли местных мастеров на протяжении многих поколений. Их красота и мастерство строительства, сохранившиеся сквозь века, делают их настоящими жемчужинами города и обязательной остановкой для туристов, ценящих архитектуру и историю Селигерского края.