Для всех любителей истории Осташковский краеведческий музей — настоящая находка! Он считается одним из старейших музеев Тверской области: его история начинается в 1889 году, когда в городском училище открылся небольшой музей благодаря усилиям учителя П. А. Шубякова и группы энтузиастов.
Сегодня музей позволяет познакомиться с историей Селигерского края от древности до современности. Здесь можно увидеть археологические находки, орудия труда, оружие, предметы быта и культа, изделия ремесленников и промыслов, а также произведения искусства. Особый интерес вызывают материалы, показывающие жизнь различных слоёв населения и культурную атмосферу Осташкова — одного из самобытных русских городов.
Современные экспозиции посвящены истории края и включают выставки «Селигерский край в XX столетии», «Четыре века Ниловой пустыни», историко-архитектурную экспозицию «Осташковские колокольни и колокола» и художественно-историческую выставку «Иди и смотри». С 1988 года в концертно-выставочном зале музея проходит фестиваль камерной музыки «Музыкальное лето Селигера», превращая визит в музей в настоящее культурное событие.
Также можно подняться на колокольню, откуда открываются потрясающие виды.